В обложках смысл больше эстетический, ну и лично мне удобнее щелкать по большим обложкам альбомов. Весит айтюнс метров 80, обновляется весь целиком, т.е. 80 метров. ЭТо конечно минус, но с анлимом можно потерпеть.

Открываю папку с музыкой, выбираю папку с группой, тащу в винамп. Всё.

И удобно каждый раз папку открывать? Ладно если библиотека не очень большая, а так перспектива шариться по папкам и перетаскивать куда то песни как то не радует. Если удобство не важно, то можно и foobar2000 юзать, там предельно упрощенный интерфейс, а качество звука говорят очень приличное (я правда на своих средненьких колонках не заметил). Но поюзав, решил что систематизация музыки в разы удобнее плейлистов. И в айтюнсе эта систематизация выглядит наиболее красиво, имхо.