1) Идея интересная, но имеет в себе несколько серьезных огрехов=)
1.1 - Был ввод платного хорошего канала для стримов, кто-то купил да, но вроде качество и бесплатное такое-же сейчас=)
1.2 - Если реализовывать систему как у большинства дисциплин - то нужно переделывать часть механики героев, обсервер должен сидеть в игре, так как перестрим несет несколько существенных огрехов ( задержка, рассинхрон 2 стримов, качество)
1.3 - У всех ли крутых игроков есть машины, которые могут стримить в хорошем качестве? Врятли перестрим миког будет так хорош..
1.4 - Много стримеров зарабатывают на рекламе на данных стримах, попробуйте прощупать почву в этом направлении( пожертвования + бонус от стрима( контракт с твичем и тд и тп) и что-нить еще) и все это уже может набрать более менее крупную сумму...
2) Как уже писалось выше, все упирается в длительность...
3) Время - с 8 и до 12 вечера, мне кажется самым оптимальным...
4) Игрок я не ахти, но могу быть в роли комментатора, дабы инет хороший, и железо тоже.
5) Сейчас куча программ для стримов, и настраиваются они довольно таки просто. К примеру Open Broadcaster Software.

Дополнение. Есть немного отличная идея, а что если комментатор будет объяснять не игру по ходу дела, а уже запись, тогда можно будет нормально все смонтировать, разобраться в основных положениях, возможно вставить комментарии самих игроков - полный разбор игры. Это и интересно и поучительно... То есть сделать как раз не просто игру с комментариями, а именно шоу=)