Четкая иерархия. (Решаем, как осуществляется управление орденом, делаем круглый стол а лидер -- в первую очередь идейный вдохновитель, символ организации, и тот, кому достается больше славы и денег, или лидер -- навроде высшего военного чина и командует всеми остальными. В первом варианте у нас рыцарское братство, во втором -- полувоенная организация).

Я больше склоняюсь ко второму пункту. Как мне кажется, для поставленной персонажем цели оно лучше подходит. Первое скорее для идейных ребят.

Всякая показушная часть. У нас должен быть девиз и название. Какое-нибудь не слишком громкое (без драконов всяких), но с амбициозностью. У Мента было чет похожее.

В реальности существовал орден дракона! Однако, согласен с этим пунктом.

3. Мы служим лично нашему лидеру, он поднял нас из грязи в рыцари и мы поднимемся еще выше, если он получит титул/земли/еще что-нибудь. Отлично подходит под нашего лидера и идея службы феодалу рыцарям в принципе подходит. Вопрос лишь в том, какие будут задания и как все это будет обставлено.

Именно такая идея у меня и была. Обеими руками за. Впрочем, четвёртый вариант тоже не так плох.

Добавлено через 2 минуты

Все эти цели нужно задекларировать таким образом, чтобы можно было их озвучить любому встречному, который спросит, а зачем же мы собственно встреваем в стычки, авантюры и морские путешествия. Подскажешь какие-либо краткие и приемлемые формулировки?

В третьем варианте всё очень просто со стычками. Это можно обосновать:
1) Тем, что мы присягнули на верность той или иной стране. Следовательно, это наша обязанность как вассала.
2) Тем, что мы являемся не вассалами, но союзниками одной из сторон конфликта. Военная помощь является частью соглашения.

Добавлено через 1 минуту
Участие в плавании можно обосновать как раз таки интересом к освоению новых земель. Ну, в случае третьего варианта, опять же. Хотя не уверен стоит ли отправлять туда лидера.