Успешные люди редко ходят по улицам, больше на машине с шофером ездят.
Ну а если столкнулся на улице - то по глазам. Посмотри ему в глаза, успешный чел. спокойно на тебя в ответ посмотрит. Другие - или отводят взгляд или с вызовом смотрят. Это по мужчинам.
По женщинам - если под руку идёт с успешным мужчиной, то уже успешная. Еще говорят по модным брендам на ней можно отличить, но тут я пас, не разбираюсь вообще. Да и шьют эти бренды всё равно в Китае. Проверено, в глаза женщине смотреть бесполезно - и успешные и неуспешные по одинаковому смотрят.