1. Да, специализация - это не умение за уровень. Это просто дополнительное свойство героя. Присвоить специализацию герою можно при создании героя Династии, но на пиратке это невозможно. Вы всё-таки купили лицензию?
2. Не помню. Это точно есть в мануале. И специализацию посоветовать не очень-то могу: разве что подсказать, что для героя Альянса Света лучшая специализация - не нанесение урона своим арбалетчиков. Для мага на маленькой карте неплоха специализация на +2 к магической силе.