Придётся ли перебирать все существующие имена городов, прописанные в ресурсах игры на предмет их наличия на карте?
Нет, там проще. Мне надо быть дома, чтобы написать. Возможно, Dyrman или RedHaven успеют раньше меня, а нет -- тогда я напишу.
По второму: есть триггер на соприкосновение. Хотя вешать триггеры на всех героев, наверное, не очень, но другого пути я не вижу.