Если внешнее пересечение считается пересечением, то см. прямую 1.
Если нет, но пересечением считается касание в граничной точке, см. прямую 2.


Если тоже нет, то нельзя. Почему? Потому что если мы проведём через прямую несколько соединяющихся отрезков, а потом попробуем соединить начало первого отрезка и конец последнего, то независимо от самих отрезков мы имеем два варианта:
1. Соединение отрезков лежит с одной стороны от изначальной прямой (и не пересекает её)
2. Соединение отрезков пересекает прямую, но также пересекает и другие отрезки, что не даёт многоугольника. Почему пересекает? Ну, тут что-то уровень абстракции становится ещё несколько сложнее. Если нужно будет, то постараюсь закончить рассуждение.