К сожалению это дело опыта, у меня вначале так же все было, но все же могу дать пару советов: 

1. Если в школе магии выпадет заклинание видение, то используй его перед нейтралами, так можно узнать точное число врагов.
2. Играй на одних и тех же картах, можешь даже на одной, в одном и том же месте с началом новой игры монстры не будут сильно отличаться друг от друга. 
3. Играя за замок сразу улучши лучников до арбалетчиков, чтоб стрелять дважды, поставь их самыми первыми в своей армии на глобальной карте, чтоб на поле боя стояли в самом вверху, следи, чтоб количество отрядов было минимум 4, иначе арбалетчики будут по серединке, и их будет сложно прикрывать. 
4. Сразу в таверне нанимай героя стартового замка, так ты усилишь армию. 
5. Если не можешь победить ни на какой сложности кроме пешки, играй на пешке.