1. На самом деле, почти без разницы. Вторая веселее, поскольку не знаешь, когда ГМ подкинет тебе косточку, первая стабильнее. К прокачке в целом я отношусь очень положительно -- с одной стороны, стимул принимать более рисковые решения в попытке рубануть экспы, с другой -- дополнительный повод беречь жизнь перса, вот только в реалиях экспы, где и партии довольно короткие, и постоянно кто-нибудь сольется и нужен новый чар, прокачка системообразующим элементом быть никак не должна, и новый персонаж должен быть слабее полностью вкачанного, ну не знаю, раза в два-три, не более. 
2. У классовой системы главный бич -- персонажи одного класса часто похожи, как две капли воды. Это решается усложнением и расширением системы, но в случае экспы и ручных подсчетов мы вряд ли можем себе такое позволить. 
Плюс, как Мент уже заметил, концепт очень часто не влезает в класс. Мультиклассы -- лишнее усложнение системы, а в итоге получится примерно то же, что и с классическими уже ОС, только опять лишняя морока.
3. Ну, если ГМ от боев в такой системе сам не выгорит... На самом деле, все равно нет. Поводов напрячь извилины и так достаточно даже при том, что бои -- не главный элемент экспы.

АвторГМ определял их силу, ограничения и возможные слабые стороны численно, исходя из представлений о балансе и физике мира. Потом заносится в чарлист и играем. Но это видится мне дико сложным для реализации.

Мне видится дикий срач после пативайпа...