Чтобы попасть в подземелье (тонель рядом с пиратским городом), сначала нужно стать владыкой города Тортуга.
Чтобы преодолеть заставу, нужно переговорить с Танатосом, который томиться в ларце на юго-востоке острова (координаты 63,83). Он отправит Вас к некроманту (черная хижина на северном побережье пиратского острова) и тот наградит Вас накидкой тьмы.
Далее все по квестовой цепочке