Этот год показал, что особо на майские даты можно и не завязываться. Работающим один хрен - надо брать неделю отпуска (4-7 мая в 2021 году рабочие дни, выходной только понедельник 3-е). Даже наоборот - в прошлые годы у многих семейных майские были расписаны загодя под отдых с семьями. Поэтому со своей стороны предложу пробивать Москву (именно с прогнозом по Ковиду) и Молдову на начало-середину августа (этим занимаюсь сам). То же самое советую и по Питеру.
Диапазон дневных температур на указанные майские даты по Питеру за последние три года от 3 до 16 градусов (3 градуса было 3 мая прошлого года), ночные от 0 до 9 градусов.