Я не знаю, можно считать фигуру кольцевой дорогой или многоугольником, но если да, то пересекает.
Фигура похожа на фигуру Мента (зубцов делаем столько, чтобы было 111 отрезков), просто по наклонной находится, единственная проблема, можно ли будет считать пересечением, когда пряма трасса проходит через место соединения отрезков, помеченное Х.
Еще есть версия, что эта задача решается не в плоскости, а в объеме, то есть у многоугольника есть выступающий за пределы плоскости элемент, а то и не 1, что позволяет прямой пересекать его.
Или вообще сам многоугольник находится в объеме, лесенкой, то есть у него нет 3х отрезков, которые находятся в одной плоскости.